Перша письмова згадка про Трускавець відноситься до 1462 року.
Археологічні знахідки, зокрема, римський бойовий чекан, датований IV століттям нашої ери, свідчать про те, що територія Трускавця могла бути ареною бойових дій готів і прикарпатських племен на чолі з карпами — з одного боку, і легіонів Римської імперії — з іншого.
Територія сучасного Трускавця, мабуть, була заселена ще за часів Київської Русі, коли в Прикарпатті отримав значний розвиток солеварний промисел[11]. Про це ж свідчать і топографічні назви — «Городище», «Городня», «Підгородці» і ін. Назва Трускавець, як припускають, походить від імені Трушко, або Трусько, звідки Трусковіч, а з часом Трускавець.
Назва міста Трускавець досі викликає суперечки істориків. Одні вважають, що «Трускавець» — це видозмінена форма польського слова truskawka (полуниця). Але полуниця з’явилася в Європі тільки після 1712 року і була привезена з Чилі французьким офіцером Фрез’є. А назва міста вперше зустрічається вже у XV ст. Інші вчені вважають, що на назву міста вплинула литовська мова. Литовською druska — це сіль, а Прикарпаття — відомий центр солеваріння. На користь цього варіанту свідчать тісні міждержавні стосунки Галицько-Волинського князівства і Великого Князівства Литовського у XII–XV ст.
Є підстави вважати, що район Трускавця, як і більшість сіл Самбірсько-Дрогобицької волості, був власністю галицько-волинського князя[13]. Після захоплення Галицько-Волинського князівства Польщею князівські маєтки потрапили до рук королів, які здавали села в оренду феодалам. Шляхтичами-власниками трускавецького маєтку у 1462 році були брати Іван і Станіслав Коритко з Трускавця, що згадуються в найдавнішому дійшовшому до наших часів документі про Трускавець „Akta grodzkie і ziemskie, t. 13. Warszawa, 1888, с. 364.“. У 1471 році Іван Коритко продав за 550 гривень право пожиттєвої оренди Трускавця братам Гнатові з Тустановичів і Андрію із Любенців.
Близько 1518 року Трускавець увійшов до складу Дрогобицького королівського староства. Старости збільшили повинності селян, хоча їхні земельні наділи зменшувалися. Так, в 1565 р. тільки 4 сім’ї мали по півлана, решта 57 — по чверті лана. За користування землею кожна сім’я сплачувала старості по 31 грошу чиншу. Крім того, всі жителі села щорічно платили по шість злотих і 28 грошів стації на утримання шляхетського війська. За право пасти свиней у дубових лісах у них брали кожну двохсоту свиню. В селі існувала тягла повинність. Мешканці Трускавця повинні були постачати 315 підвід для вивезення солі з жуп, сотні возів для доставки дров до жуп.
Сприяв розвитку Трускавця солеварний промисел. Трускавецька солеварня містилася у лісі, по дорозі на Дрогобич (тепер кінець вул. Дрогобицької), який ще досі має назву Баньки (від слова баня — солеварня). Останній соляний колодязь, що містився в самому центрі Трускавця, був закритий на початку XIX ст. Досі навколо Трускавця є численні джерела, так звані прикарпатські солянки, воду з яких місцеві мешканці використовували для приготування їжі. У 1570 році у трускавецьких селян було 20 черенів, що містилися у дерев’яних будівлях, так званих вежах. За, сіллю приїжджали чумаки з Придністров’я. Місцеві селяни возили її на ярмарки на Волинь, Поділля, Київщину і до Білорусії.
Значно зросли повинності селян у XVII ст. Так, у 1664 році вони змушені були відпрацьовувати за кожну півчетверть земельного наділу тричі на тиждень по півдня, а також виділяти від кожного двору косарів в перші та останні дні сінокоса (закоси, обкоси) і жнив (зажинки, обжинки). Як і раніше, селяни повинні були возити сіль на склади до Львова чи Перемишля, а також дрова на Модрицьку солеварню. Селяни, які не мали свого поля (підсадки) платили старості або орендарю маєтку грошовий чинш.
У боротьбі проти посилення феодальної експлуатації селяни використовували общинну організацію (громаду), на чолі якої аж до XVI- початку XVII ст. стояв тіун[16]. Наявність посади тіуна свідчило про те, що в селах Прикарпаття ще в XVI–XVII ст. продовжували діяти положення давньоруського права.
Після першого поділу Польщі у 1772 році між Росією, Австрією та Прусією і включення Галичини та Західної Волині у склад Австрії, Трускавець, як колишній королівський маєток, став власністю цісарської казни. В селі у той час проживало 900 осіб. Відомо що у 1787 році війтом був Іван Пристай, а в 1820 році — Дмитро Данилишин. У 1772-1774 в Австрійській монархії проводився перепис населення, завдяки якому ми нині знаємо, що у 1772 в Трускавці проживало 990 душ населення. Відомо прізвища мешканців тогочасного Трускавця: Стецксвич, Порик, Петранівський та ін.
У 1827 році в Трускавці появилися перші лазні та перші житлові приміщення для відпочивальників, переобладнані відповідно з сільської корчми та хат місцевого населення. Вже 1836 року почалося інтенсивне будівництво бальнеологічного курорту у Трускавці. Інженер Юзеф Вичиньскі, який орендував Трускавець у спілки шляхтичів до 1907 року, у 1895 році приступив до його активної розбудови та модернізації.
Окремо слід виділити діяльність Організації Українських Націоналістів у Трускавці (ОУН) та Української Повстанської Армії (УПА) до і після 1939 року. До 1939 року ОУН воювала з поляками, після 1939 року — з радянськими окупаційними військами. Два уродженці Трускавця — Василь Білас і Дмитро Данилишин — здійснили замах на депутата Польського Сейму Тадеуша Голувку. Сталося це у Городку 24 серпня 1931 року. Це був винятково політичний акт проти відомого польського шовініста. Акція не вдалася, але мала великий резонанс у всій Польщі. Обох бойовиків було схоплено і засуджено до смерті. Їх героїчна поведінка під час процесу і при виконанні вироку мала великий вплив на українців по всіх окупованих Польщею територіях. Пам’ять про героїв зафіксована в назвах вулиць та пам’ятних знаках у Трускавці.
Трускавчанин Роман Різняк – «Макомацький», небіж Василя Біласа, член ОУН і вояк УПА, завербував в інформатори дружину радянського генерала Сабурова Ніну, яка допомогла врятувати життя тисяч галичан, зірвати цілий ряд каральних операцій НКВД проти мирного населення. Під керівництвом Макомацького підпільники викрали самого генерала Сабурова і обміняли його на 200 арештованих повстанців. Це унікальний випадок в історії радянської армії, який ще нікому не вдавалося повторити.